在芝加哥进行的一场季前友谊赛中，利兹联在先丢两球的情况下，下半场连进四球，以4-2逆转击败利物浦。多米尼克·卡尔弗特-勒温梅开二度，成为逆转功臣。

安多尼·伊劳拉的球队在上半场表现出色。第7分钟，后卫卢克·钱伯斯利用角球机会首开纪录，多米尼克·索博斯洛伊开出角球后，钱伯斯完成射门。随后，杰雷米·弗林蓬助攻弗洛里安·维尔茨，在半场结束前五分钟将比分扩大为2-0。这次进攻由新星特雷·尼奥尼长传找到弗林蓬，后者凌空横传，维尔茨轻松破门。

然而，下半场风云突变。第60分钟，利兹联开始反击，布伦登·阿伦森抓住米洛斯·凯尔克兹的失误（他将球权丢给伊桑·阿姆帕杜）后得分。阿姆帕杜随后掷出长距离界外球，助攻卡尔弗特-勒温扳平比分。几分钟后，柯蒂斯·琼斯的失误让肖恩·朗斯塔夫突破得分，利兹联反超。比赛末段，阿姆帕杜再次掷出界外球造成利物浦防线混乱，卡尔弗特-勒温抓住机会锁定胜局。

利物浦球迷对弗林蓬的伤情感到担忧，他在比赛中因明显不适被换下，并在离场时与伊劳拉交谈。但伊劳拉赛后表示，他不认为弗林蓬受伤。“只是有些负荷过重，我希望他没有受伤，”他向俱乐部媒体说道。“这样看来，我认为我们没有因伤损失任何人。”

伊劳拉补充说，球队会从下半场的糟糕表现中吸取教训。“我认为我们学到了很多东西。虽然这不是想要的结果，但这可能是最有用的友谊赛——上半场是积极的方面，下半场是消极的方面。我们可以得出好的结论，并解决一些问题。”